女性が男性に、愛情の告白としてチョコレートを贈る習慣は日本独自のものである。欧米でも恋人やお世話になった人にチョコレートを贈ることはあるが、決してチョコレートに限定されているわけではなく、またバレンタインデーに限ったことでもない。

女性から男性へ贈るのみで反対に男性から贈ることは珍しいという点と、贈る物の多くがチョコレートに限定されているという点は、日本のバレンタインデーの大きな特徴である。最近ではチョコレートにこだわらず、クッキーやケーキなどを贈る人もいる。

日本でのバレンタインデーとチョコレートとの歴史の起源については、神戸モロゾフ製菓（現在のモロゾフ）が１９３６年２月１２日に、東京で発行されていた英字新聞『ザ・ジャパン・アドバタイザー』に出稿した、「あなたのバレンタイン（＝愛しい方）にチョコレートを贈りましょう」というコピーの広告に注目する説や、１９５８年２月に伊勢丹新宿本店でメリーチョコレートカムパニーが「バレンタインセール」というキャンペーンを行ったことを重視する説がある。ただどちらにしても、すぐに大きな反響があったわけではなく、商品もあまり売れなかったようである。

その後も似たような状況が続いていたが、１９６０年から森永製菓が新聞キャンペーンを行なうなど大手の製菓会社が積極的に動き出した結果、日本の文化として根付くようになった。

ソニー創業者の盛田昭夫は、１９６８年に自社の関連輸入雑貨専門店ソニープラザがチョコレートを贈ることを流行させようと試みたことをもって「日本のバレンタインデーはうちが作った」としている。

現在では、日本のチョコレートの年間消費量の2割程度がこの日に消費されると言われるほどの国民的行事となっている。当初は女性が男性にチョコレートを贈ると同時に愛の告白をする日とされていたが、現在では既に交際中の恋人や、結婚している夫妻、子供同士でも行われるようになり、憧れの男性・女性に贈るケースや、上司や同僚、ただの友人などの恋愛感情を伴わない相手にもチョコレートを贈る「義理チョコ」という習慣が定着している。さらには製菓会社のプッシュにより、女性が女性へチョコレートを贈る「友チョコ」、男性が女性にチョコレートを贈る「逆チョコ」という行為も生まれている。欧米でやっていたことを他の国からは逆チョコだといわれていた「逆チョコ」は1960年と同じく森永製菓が近年大々的にキャンペーンを行っていることで知られている。