お見合いで出会った主人公の二人が、周囲の強引な暴走に 後押しされながら、少しずつ本当の愛を育んでゆく。 周りに振り回され、「お見合い」である事が時に壁となって立ち はだかるが、それが逆に二人の愛を強めてゆく。 そんな二人の恋愛物語と並行して展開される他のメンバー達の 気持ちの交差が、両想いあり、片想いあり、勘違いあり、不倫あり 、想い込みあり で、見応え抜群。 主人公の二人を初め、それを取り囲む友人達、家族、部長夫妻 の強烈ながら愛らしい個性が全体をコミカルでポップにしている。 〜窪塚君の役どころ〜 高級マンションに住み、外車を所有し、女の子にモテモテ、 頭脳明快で、お金持ちのボンボン。 普段はクールでシャープな彼だが、時々、我を忘れたかの様に 壊れてしまう。 事に想いを寄せるキョウコ先輩の事となると、ペンを鼻から垂らして 物思いにふけったり、置いてけぼりを食らって「アイーン」といった 表情を見せたり、壊れ具合に拍車がかかる。 そのギャップが最高の見所。 人事となると、軟派にアドバイスできる彼が、自分の事となると 一気に奥手になってしまうのも、上のギャップに幅を加えている。

主人公である広瀬（ユウスケ・サンタマリア）とセツ（松たか子）を中心に、広瀬の同僚・田沼（今井）、そして 窪塚くん扮する大畑、セツの親友・ミカ（さとう珠緒）、キョウコ先輩（川原亜矢子）のメイン６人の 出会いの回。
お見合い好きな部長夫人（ジュディ・オング）の取り計らい（？）でお見合いする事に なった広瀬とセツ。 表面をとりつくろいながらも、お見合いに対しても、相手に対しても 好感を持つ事が出来ず決別した主人公の二人だが、 広瀬の同僚“大畑”とセツの親友“ミカ”が飛行機内で知り合った事を キッカケに、合コンで再会する。
窪塚君扮する“大畑”、この回では、ルックス良しのモテモテモ君、 来るもの拒まずな“お金持ちのボンボン”という雰囲気満載！でも、イヤミの無いチャッカリ具合や、どこか呆けたキャラクターが早くも 見え隠れしている。

窪塚君演じる「大畑」の部長への“合コンで広瀬とセツが再会！”との報告が 原因で、意に反してデートに出かける事になった主人公の二人。 デートのために「大畑」に借りた外車で出かけることになった。 道に迷った末に辿り着いた湖のほとりで、キーを付けたまま車の ドアをロックしてしまった広瀬とセツ。二人が雨の中やっとの思いでたどりついた のは、ラブホテル「キャッスル」。 事の次第を「大畑」に連絡しようと電話をかける広瀬、「ちょっとした事故が あって」と話を切り出す広瀬に、「車、ぶつけたんですか？ぶつけたんですか？ ぶつけたんですか？ぶつけたんですか？」と詰め寄る窪塚君が唯一のボンボン ではないキャラクターを全面に押し出していてかわいい。 “大畑”に一報をいれるつもりの広瀬だったが、“大畑”のマンションでは 大畑・田沼・ミカ・キョウコ先輩の４人が鍋パーティーの真っ最中。 そして、第一話の“合コンで再会”報告に続いて、またしても“大畑”の “広瀬とセツ、ラブホテルで外泊”報告（部長へのチクリ）が一大事を 巻き起こす。 翌日、社内で車のキーを返され「ま、車なんてどうでも良いんですけど」と 言いつつも、こっそりとキーにＫＩＳＳするシーンも見逃せない。

窪塚君演じる“大畑”からの桜庭部長への“広瀬＆セツ外泊”報告を キッカケに、周囲の誤解と暴走に後押しされる形で結婚へと導かれる 主人公の二人。 セツの２５才の誕生日、一人淋しく過ごすセツ宅を広瀬が訪れた 事からお互いの気持ちも惹かれ合い、結婚へと前向きに動き出す。 一方、最初の出会いから「大畑」に惹かれつつも、田沼の強引な 押しに振り回され、キョウコ先輩に一歩遅れをとっていたミカは 耐え切れなくなり、田沼へ「他に好きな人がいる」と告げる。 そして、“大畑”は劇的な演出でキョウコ先輩へバラの花束を 渡すが、受け取ってもらえず困惑する。 それぞれに進む各カップルの物語が、会社の席に座ったボヤキの シーンで一つになるのが面白い。 既婚者である事をひた隠しにするキョウコ先輩が、夫を語る時の 「家族の者が」という表現がファンの間でブレイク（？）。

結婚への早い展開の中で、様々な誤解と不安を抱きながらも、 お互いに理解を深めてゆく広瀬とセツ。 ミカからのデートの誘いに応じた“大畑”、大喜びのミカに“キョウコ先輩に 花束を受け取ってもらえなかった事”を相談する。 同じ店内には、キョウコ先輩にミカの事を相談する田沼が。 トイレに立った男性二人が対面し、いつもとパートナーが入れ替わった 状態で４人が会する。 普段は気取ったクールな口調の「大畑」があわてふためいて 「ぼ、ぼ、ぼくもミカさんに話を聞いて貰ってただけで・・・なっ！・・・ねっ！」 というシーンがかわいらしい。 お互いをシンデレラ・王子と呼び合う“大畑”とキョウコ先輩、 １２時少し前、いつものように車で自宅近くまでキョウコ先輩を送る “大畑”・・・そして、別れ際にはキスシーンが！

広瀬との結婚へ向け歩き出したセツ、元彼ヒロシとの思い出の 品を処分している所へ、広瀬が登場し、 捨てるはずの（「Ｈiroshi」と名前を彫った）ライターを自分への プレゼントだと誤解してしまう。 同じライターを用意し、なんとか広瀬に気付かれずに取り替えようと 四苦八苦する５人のメンバー達だが、結果は・・・。 その一方で主人公二人は、結納を済ませ着々と結婚へ向けて 進んでゆく。 広瀬の母とセツの語りのシーンが感動的。 そして“大畑”はデート中のバーでキョウコ先輩を自宅へと誘ったが、 「家族のモノ」からの電話で、あたふたと帰ってゆくキョウコ先輩。 取り残された後の一瞬の表情、そして「広瀬の母との会話」を セツから聞かされた後の号泣、「男は強引に！」を体で表現した 「前へ！」のポーズで、「クールな大畑」がドンドンと壊れてゆく。 そして“ライター取り替え最終作戦”のため６人が集まった所へ、 キョウコ先輩の夫から電話が。 キョウコ先輩が既婚者である事を知り、ショックの余り部屋を飛び出す “大畑”、二人の頭を飛び越えて走り去る姿はキングの飛び蹴りを 彷彿とさせる。

結局、元彼「Ｈｉｒｏｓｈｉ」へのメッセージ入りライターを広瀬に 見られてしまったセツは、全てを話そうと決意し、広瀬を 旅行へと誘う。 会社で広瀬がヒラリと落した温泉旅館のパンフレットを 見逃さなかった田沼と“大畑”も、それぞれミカとキョウコ先輩を 誘って、同じ日、同じ旅館へ出かける。 ヘベレケに酔っ払って、過去の男歴を自ら暴露してしまうセツ。 戸惑いを隠せず、セツとの結婚を考え直す広瀬だが、 全てを’忘れる’のではなく、’受け入れた’上で、セツと共に歩む事を 決意する。 大勢のイカツイお兄さん達を次々と張り倒す田沼に思わず ホレボレしてしまうミカ。 甘い言葉で語らっている真最中に、またしても「家族の者」からの 電話で、「コンビニで納豆買って今すぐ帰らなくちゃ」 「本当は○○スーパーのが良いんだけど」「家族の者が納豆が なくちゃ駄目だっていうのよ」とバタバタと帰ってゆくキョウコ先輩。 「それってダンナさん？」「ちょっとまって」取り乱して引き止めるが 結局一人取り残される「大畑」。 日常を離れた旅行先で、様々に揺れ動く６人の気持ちが見応え 満載。

第一話、仕事帰りに立ち寄ったキャバクラで、ミラノ赴任の交換条件に 自分がお見合いさせられる事を知った広瀬が、適当に（胸の大きさで） 選んだホステス（マユミチャン）に言ってしまった「お見合いする位なら 、（キョロキョロ）マユミチャンと結婚するよ」というその場限りの一言が 、今回の大事件を巻き起こす。 この一言を真に受けてしまったホステスまゆみちゃんが、広瀬を自分の 恋人だと思い込んだまま今回まで進展して来てしまった物語、 「広瀬、セツとまゆみちゃん二股説」が公に浮上してしまい、 またしてもセツの家族を中心とした周囲の誤解と暴走で、事態が大きく なってしまう。 冒頭の部長・支店長への挨拶のシーンで繰り広げられる建前と本音の 重なったセリフ運び、帰り際の「ネチネチとした蛇」「ウジウジしたナメクジ」 というセリフが初回の「お見合いシーン〜合コン帰りのやりとり」を 思い出させるが、二人の気持ちが当時と大きく変っている所が見所。 今回の「大畑」は昔ボクシングをやっていたという華麗な姿を少しだけ 披露する。

まゆみチャンの一件で最終的には一段と恋人らしい関係になった広瀬とセツ だが、今回のキーワードとも言える「運命」に悩まされる他のメンバーから 繰返し投げかけられる「お見合いって何の障害も無くて羨ましい」という 言葉に、自分達の平和な関係に疑問を感じ出すセツ。 一方広瀬はセツに言われた「あなたはなんでも丸く納めようとする」という 一言をキッカケに自分を変えようと、それを仕事に向ける。 「僕のミラノ赴任後は、責任を持って「大畑」に引き継ぎます。彼なら 僕以上に・・・」と部長を説得する広瀬だが、当の「大畑」はデスクで キョウコ先輩を想い、鼻の穴にペンをぶら下げてボーっとしている。 最初のカットでは一本だけぶら下がっているペンが、次の瞬間には 両方の鼻の穴から垂れているのが「壊れた大畑」に拍車をかける。 キョウコ先輩に振られたと思い込んだ「大畑」は、お見合いを決意する。 テーブルいっぱいに広げられた「大畑」の見合い相手の写真を前に メンバー達から飛び出す「いっそのこと見合いでも」「相手なんて誰だって」 「愛もトキメキモない見合い」「見合いなんて」という「お見合いを侮辱する 言葉の数々」にブチキレてセツへの想いを激しく主張する広瀬。 その姿に感動したセツは「見合いへの疑問」も消え、広瀬とラブラブモード 全開となる。 しかし、自分の運命を確認する為立ち寄った占いで前に言われていた 「赤いマフラー」「危機的状態からあなたを救ってくれる」という条件に ぴったりの男性と運命的な出会いをしてしまい・・・？

前回、広瀬への想いが強まったハズのセツだが、 「運命の赤いマフラーの男性」との出会いによって、心が揺れ動く。 誘われるがままに断れずにデートを繰り返すセツだが、最後のデートで 男性から（またしても）飛び出した「お見合いを侮辱する言葉の数々」に 怒りを押さえ切れず、相手を怒鳴りつけ、心は広瀬へと戻ってゆく。 が男性はセツを諦めきれず、お見合い好きな伯母を通じて桜庭部長夫人 へ、セツとの交際を申し入れる。 部長婦人からの情報で、「セツ、運命の男と度重なるデート」の事が セツの家族、そして広瀬へと伝わり、またしても周囲の暴走で事は 大きくなってゆく。 一方、前回、キョウコ先輩への熱い愛を再確認した「大畑」は 「旦那さんと別れて下さい」とキョウコ先輩へ切り出す。 思い悩んだ末に、「わかりました」と返事したキョウコ先輩だが・・・。 誤解・暴走・（石田あゆみ扮する）セツの母のキャラクターが、全体を コメディータッチな雰囲気に見せていたが、クライマックスに向けて、 物語は少しずつシリアスになってゆく。

お互いを想う自分の気持ちの大きさに改めて気付き始めた セツとヒロセだが、気持ちをストレートに態度で表現し、相手にも それを求めるセツと、深い想いを抱えながらも、自分の中で 結論を出してしまうヒロセの未来は少しずつすれ違ってゆく。 セツのためにも自分の為にも、今、自分が男として成長しなくては ならないとの思いで、一流商社から小さなベンチャー企業への 転職を決めたヒロセだが、 そんなヒロセの先の見えない将来に不安を感じたセツの父は 二人の結婚に断固として反対する。 涙乍らにセツに別れを告げるシーンが、これまでの軽いテンポの ストーリー展開に切なさを加えている。 一方、前話でキョウコ先輩から夫との離婚にＯＫを貰い、浮かれ気味 の「大畑」だが、キョウコ先輩のお腹の中に夫との愛の結晶が 芽吹いている事を知り、ヒロセの熱い想いに突き動かされるように 何かを決意する。 「で、ダンナは了解したのか？」という田沼の問いに 「浮かれすぎて、旦那さんの事、スッコーンと飛んでました」という 大畑の飛んだ表情が印象的。

セツへの愛ゆえに、「離れたくない、結婚したい」という想いと、 「男として成長する為、自分に自信を持つ為に、今、一人に ならなくては」という想いで揺れ動くヒロセ。 「ヒロセと結婚したい！」という一心で、父、そしてヒロセを説得 しようと走り回る一方で、頑張ろうとしているヒロセを応援したい セツ。 大畑への気持ちを抱えながらも、その気持ちをひた隠しに キョウコ先輩と大畑の幸せを願うミカ。 そんなミカへの気持ちを諦めきれないながらも、男らしくミカの 背中を押す田沼。 夫との子供が出来た事を知り、キョウコ先輩の幸せの為に 自ら身を引く大畑。 大畑を想う気持ちの一方で、家庭を捨て切れず、妊娠の事も 告げられず一人思い悩むキョウコ先輩。 中国へ旅立つヒロセの送別会、それぞれの想いを抱え、 それぞれの想いを受け止めた上で別れてゆく６人。 キョウコ先輩との別れ際、「かわいぃーーい赤ちゃんを、産んで下さい」 という大畑の表情が、前後の切ない表情と一転して、とてもかわいい。
〜数ヵ月後〜
楽しそうに食事する田沼とキャバクラニューヨークのホステス達 ラブラブモード全開のミカと大畑 幸せそうに赤ちゃんを挟んだキョウコ先輩と夫 それぞれの話題は「自堕落な生活を送るセツの事」 ヒロセとの別れを期に、いい女をめざし、新たな生活をスタートした セツだが、心がけ虚しく三日坊主で終わってしまった。 見かねた母は桜田部長夫人へ新たな見合い話を依頼する。 セツの母と部長夫人の含みのある様子から、 セツ本人もそしてドラマを見ている私達も、二人の粋な計らいで、 お見合い相手はヒロセだろうと期待してしまう。 ところが、実際にまっていたのは「地味な鉄道おたく（？）」。 が、お見合いが始まって間もなく、セツの携帯電話が鳴る。 そして物語はクライマックス、ハッピーエンドへと向けて動き出す。