平成9年の開業ですが、開業当初税理士事務所としてどのようなパソコン・ソフトを導入してどのようなシステムを構築してくかいろいろまよいました。
開業に際しひとつの会計ソフトしか知りませんでしたのでどういったソフトを導入するか非常に迷いました。資金的にいとめをつけなければ理想のシステムが作れるのですが経済的な問題もあります。いろいろ迷った結果、会計ソフトとしてＤＯＳのソフトを導入しその他の管理資料は表計算（エクセル）・ワープロ（ワード）で作成するようにしました。パソコンはデスクトップ型1台から始めました。
その後、ＷＩＮＤＯＷＳの会計ソフトも併用して使っています。今後はＤＯＳ版ソフトはサポートが中止になるなど少数派になってくると思いますが、ＤＯＳ版も捨て難いものがあります。
ＤＯＳとＷＩＮＤＯＷＳのソフトをそれぞれ使ってみてそれぞれの特徴について自分なりに気が付いて点は以下の通りです。
ＤＯＳ版
メリット
速い（使い込んでも動作が遅くなるという感覚はほとんどありません。）
使用する領域が少なくて済む
（ＷＩＮＤＯＷＳと同じ機能の場合 ＤＯＳ版の方がソフト・データとも
に少なくて済むようです）
ＷＩＮＤＯＷＳのバグから開放されている
デメリット
ＷＩＮＤＯＷＳで起動する表計算・ワープロを同時に起動できない。
自分でネットワーク環境を作成するのが難しい。
ＷＩＮＤＯＷＳ版
メリット
ＷＩＮＤＯＷＳのソフト・表計算・ワープロを同時に起動できる。
ネットワーク環境の設定が簡易
デメリット
使い込むとだんだん遅くなる気がする。
ＤＯＳ版よりもソフト・データともに使用する領域が大きい。
将来的にはＷＩＮＤＯＷＳのソフトをメインに考えています。