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伊達家から見ると、芦名家の養子に政宗の弟を送り込むことに失敗した事により佐竹の脅威は飛躍的に増大しました。政宗はその対抗策として謀略戦を展開しました。
佐竹家からは４人の付け家老が芦名家に送られましたが、譜代家老たちとことごとく意見が対立したと言われています。しかもその内容は正確に政宗の元に届けられていたようです。
政宗は黒川城内の混乱に乗じて芦名氏の支城である猪苗代城主、猪苗代盛國を寝返らせ無血で城を奪い取りました。そしてついに摺上原で芦名対伊達の戦いが始まりました。この時の人数は芦名勢１万６千騎、伊達勢２万３千騎だそうです。
このころ水戸城内では内紛が発生していました。義重はこちらからも要請を受けましたので両面作戦を行ったのです。そのため安積への出陣が遅れてしまいました。このため義宣は、伊達の拠点本宮城を攻撃するべきだ、との意見を父義重が到着していないとの理由で退けてしまったのです。まだ経験も判断力も全て足りなかったのでしょう。
義重は歴代の家臣の中でも最も優れていたと言われる東義久を従えて奥州へ向かいました。
この時義重の妻宝寿院は東義久に政宗を殺さないように命じたと言われています。
義重の作戦は一気に会津に侵入し、摺上原で伊達勢を佐竹、芦名の両軍で挟み撃ちにし、一挙に壊滅させる作戦だったと言われています。ところがこの作戦に軍師である東義久が強く反対し、伊達氏の与力大名三春の田村氏の支城である郡山の大平城を攻撃すれば政宗は会津攻めを中止するはずと主張しました。義久は義重の作戦通りに政宗を攻めれば宝寿院の命に反して政宗を討ち取ることになると考えたのでしょうか。
義重はやむなく義久の作戦を取り入れ（東義久の洞察力には定評があった）安積（郡山）の田村氏の支城大平城を攻略しました。しかし、この戦いは伊達家に対しては効果的な圧力には成りませんでした。これは全く的外れであり結果は失敗に終わりました。
東義久は常陸国鹿島郡６万国を与えられた佐竹家の中でも最高の人材と言われています。織田信長の後継者が秀吉であると進言したり、徳川家康も東義久存命中は佐竹の移封をしないと約束したほどの人物なのですが、この時の行動はいかに宝寿院から厳命をうけたとは言え理解に苦しみます。
この一戦における判断の誤りが会津８０万石を失い、更に与力大名の白河、二階堂、石川、岩城、相馬などの諸氏を佐竹傘下から伊達氏の元へ走らせてしまった事になりました。
